
筆者は是迄、マンション起業のスタートアップに4番目入社したり、東証プライム市場の会社で就業したりと、様々な企業フェーズの企業合計4社で経験を積んできました。
当然酸いも甘いも経験してきたわけですが、私がこれまでのキャリアの中で多くの時間を向き合ってきたのが「転職活動」です。
本シリーズでは、30名程度のベンチャーから2000名規模の上場企業に筆者が転職(3→4社目)した際の活動実録をお届けします。
キャリア開発や転職活動の一助になれば嬉しいです!

この記事をご覧の方へ筆者からのおすすめサービス(PR含)
- おすすめの理由
本記事をご覧の方は少なからず転職活動にご関心がおありかと思いますが、中々腰が重いという方もいるかと思います。そんな場合は、まずは動き出しをして、自身の仮説や想いを固めていくというプロセスを踏むことをお勧めします。転職会議は、国内最大級約375万件の転職口コミ情報を記載しており、情報収集にぴったりのサービスです。ビズリーチは、国内最大級の、採用企業から直接スカウトが届くダイレクトリクルーティングをサポートする転職サイトで、自身の可能性や経歴・スキルの客観的な強みを、届いたスカウトを通じて把握する事が可能となります。
目次
関連記事
As-Is To-be GAP Acction+Reviewの形で転職実録を纏めています
転職実録について、As-Is To-be GAP Acction+Reviewの形で纏めています(本記事はReviewに該当します)。
本編のみ興味がある方はこの章は飛ばし、こちらをクリックください。

転職活動において参考にした考え
どのような環境での就業を目指したのか(To-Be)
納得いく転職活動には価値観の言語化と軸づくりが重要です。
自分らしさは何なのかを、改めてじっくりと考え、どのような環境であればキャリアアップになるのかを言葉にしていきました。
なぜ環境を変えなければならなかったのか(As-Is/GAP)
どんな組織でも100点満点はあり得ない!
論理的に現状と問題点を洗い出し、転職することによってそれが解決するのか?同じ事に陥る可能性はないか?というのを徹底的に考えました。
参考記事はこちら
実際にどのような活動をしたのか(Action)
価値観やバックグラウンドが違うと、同じ言葉であっても解釈が異なります。
面接では常にここを前提に置き、質問やコミュニケーションにおいて、上位概念から合意形成することを意識して臨みました。
参考記事はこちら
振り返り・考察

前章の[ 30代前半男子転職実録|活動内容 ]でまとめた事実情報を基に考察をしていきます。大きく下記5点に分けて共有できればと思います。
1. 人材/組織開発支援の経験は分かりづらい?
2. スタートアップでの経験は強みとして捉えてもらえる機会が多い
3. B2B SaaSの経験は貴重
4. 求人を点ではなく面で捉えれば、ゼネラリストを強みに出来る
5. 5年前から人材紹介会社の提供価値は変わっていない
1. 人材/組織開発支援の経験は分かりづらい?
筆者の経験でいうと、人材/組織開発支援の経験が近年厚みがでてきたので、ここに関しては比較的強みとして打ち出せるのではないかと活動前は感じていました。
ポジションとしては、「業務内容:教育人事」ですね。
ただ結果としては、以下になりました。
▼エントリー:16件
▼書類通過 :1件(通過率6%)
▼1次通過 :0件
書類通過した案件も1次面接は結局行えなかったので、面接まで1件も辿り着けませんでした。なんでだろうと考えてみたんですが、なんとなく以下に集約されるのでないかなと思っています。
『人材/組織開発支援(研修企画等)の仕事は、経験値の共通言語化が出来ていないのではないか』(採用以外の人事業務は、コンサル側からインハウス側へはトレースが難しいと思われる事が多そう)
経験やスキルの共通言語化が進んでいるかどうかがポイント?
筆者は所謂”分かり易い”経歴ではないので、職務経歴書を見た時に出来る・出来ないをイメージするのが難しいと言うのがあるとは思います。
ただ、それを差し引いたとしても、人材/組織開発支援の経験についてはほとんど強みとして捉えていただくことがなかった(他ポジションの面接時もあまりヒアリングの対象にはなりませんでした)ので、同経験自体があまり価値として認知されていないのではないかと考えました。
そして、価値として認知されていないのは、経験やスキルの共通言語化があまり図られていない事に起因するのではないかと。
ノウハウ・ナレッジをオープンにしているかクローズドにしているかの違い
逆に、採用系ポジションは比較的共通言語化が図られているので、
「エンジニア採用経験の有無」
「DR(ダイレクト リクルーティング)経験の有無」
「採用企画経験の有無」
といったところでスクリーニングを図る事ができるため、キャッチアップ可否のイメージが容易になっているのではないかと思います。
この違いですが、ノウハウ・ナレッジをオープンにしているかクローズドにしているかの違いが大きい気がしています。
採用領域に関しては、
・労働力人口の低下
・特定職種へのニーズの偏り
・多様な働き方の普及(個人事業主・ダブルワーク・副業 等)
の影響で、クローズドにやり取りをしていると事業計画を達成するための人員確保が非常に難しくなっているという、外部環境の影響が大きい気がします。
一方で、人材/組織開発に関しては、兼ねてよりノウハウ・ナレッジの流出を恐れて、周りから見られない事を良しとする風習が、実施企業側・コンサル側双方にある様に感じています。
筆者自体、同業界は外様として飛び込み、お作法や風習は全く知らない中でクライアントと向き合っていたので、上記に関しては閉塞感に近いものを感じていました。
例えば、
「研修の効果を受講者のアンケート結果の良し悪しで判断する」
「選ぶ方も作る方もコンテンツ第一主義で、手段が目的化する」
こういった話がスタンダードになってしまっている感覚でした。
纏めです。
人材/組織開発支援の経験をPRをする際にはより丁寧に
HRの中でも人材/組織開発支援の経験については共通言語化が出来にくい領域のため、同経験をPRしたい場合は、他領域以上に丁寧に分かりやすく説明することを心がける必要がある。
2. スタートアップでの経験は強みとして捉えてもらえる機会が多い
ここは正直嬉しい誤算でした。
勿論筆者としては、スタートアップにいたからこそ育めたスタンス・スキル・経験等がたくさんありましたので、今のキャリアには自信を持っています。一方で、スタートアップで就業するということ自体がマイノリティなため、その経験値を理解できる企業がどの程度あるのかというところについては、慎重さ(というか覚悟)をもって臨もうと思っていました。
さらに、同じスタートアップの企業であればこの経験を魅力として捉えていただけるのは容易にイメージできますが、今回の転職活動におけるターゲットフェーズは『スタートアップ以外』で、実際にスタートアップはエントリーしていません。
そして、一番経験値を理解されない事が活動において影響を及ぼすのは『書類通過率』の低下です。
スタートアップ以外の企業でも書類通過率は落ちなかった
結果は以下の通り
・私の書類通過率:33.8%
・一般的な書類通過率:25〜30%
面接で話をする機会をいただけさえすれば、スタートアップでの密度の濃い経験をきちんと話せると思っていたので、その後の遷移率は想定通りでした。
「何もないところでいかに自走し、その中で仕組み化をしてきたか」
「刻一刻と変化する事業フェーズに、自己を適応させてきたか」
この辺りは、環境がないと中々手に入りにくいものかなと思うんですが、スタートアップであればそこら中に転がっているので、この辺りを価値として捉えてもらえるかというのがポイントでした。
さて、ここで考察したいのが、”何故書類通過率の低下は起きなかったのか”ということです。
ここは、スタートアップの大衆化(キャリア構築の選択肢の1つとして広く認知されてきた)が大きいと思っています。
スタートアップ企業の大衆化により、転職市場においてもマジョリティな存在に

一般社団法人日本ベンチャーキャピタル協会 ベンチャーキャピタル最新動向レポート(2021年度)
筆者が最初にスタートアップに飛び込んだのが2016年ですので、その時の年間資金調達額が2,778億円。2021年は一気に跳ね上がり1兆14,30億円の調達額になったという情報が出ています。
“カネ”がスタートアップに集まれば、当然その”カネ”をより良い”モノ”に変えるため、”ヒト”が集まってきます。
2016年時にはキャリアの選択肢として多くなかったスタートアップ企業への参画が、現在においては選択肢の1つとして確固たるものになりつつあるということです。
そうなると、当然スタートアップで働くという事がどういう事なのか(メリット・デメリット)も広く認知をされることとなるため、働いていた企業のフェーズだけで判断されるという事がされにくくなってきたという事に繋がると。
(要注意)スタートアップ企業への大きな誤解
そんな事で嬉しい誤算があった考察をしたんですが、スタートアップの大衆化について少し危惧している事があるので、ここで少し記載をします。
“スタートアップでは、経験は掴みにいかないと何も得られない“
上記は、大衆化をしようが変わらない事実です。選択肢の1つとして存在感が大きくなってきたのは同環境で育てられた私からするととても喜ばしい事ですが、この環境を活かすも殺すも自分次第です。そこは勘違いしてはいけないポイントだなと、つくづく感じています。
纏めです。
スタートアップでの経験は、やりきりったことを明文化できれば寧ろ強みに
貴重な経験が転がっているスタートアップ企業。ただ、中身は茨の道です。やりきった経験があるのであれば、そこをきちんと明文化できれば、スタートアップ未経験者にはできない魅力的な自己PRが可能になります。
3. B2B SaaSの経験は貴重
今後B2Bビジネスの主流になると言われているSaaSですが、まだまだその環境下で経験を積んできている人材は多くない様に感じました。
自身も強みとして打ち出せるなと思っていたポイントなので、答え合わせがきちんとできたのかなという印象です。
事実として、B2B SaaS企業に絞った活動遷移は以下になります。
▼エントリー :17件
▼書類通過(率):10件(58.8%)
▼1次通過(率):4件(40.0%)
▼2次通過(率):3件(75.0%)
▼最終通過(率):1件(33.3%)
書類通過率がここまで良い数値で推移できたことは、自信になりますね。
また、これまでHR Techサービスの経験のみの中で、扱うサービスの領域が異なる企業へのエントリーも多かったのですが、そこ自体は大きなネックにはならないという事が分かりました。
B2B SaaS内であれば、扱うサービスの領域が異なっても大きなネックではない
どの様な仕組みで顧客に対して価値提供をしているかを見られているということになりそうです。
この章の冒頭でSaaS市場の盛り上がりについて少し書きましたけど、改めてどんな状態なのかも少しご紹介です。

昨今でいうと、急速なテレワークの普及を受けてWeb会議システム、電子契約サービス、電話関連システム、プロジェクト管理ツール、ナレッジ管理ツールなど、オンラインでのコミュニケーションを支援するサービスへの関心が高まっていると。
筆者は、SaaSモデルは非常にフェアネスなビジネスモデルだと思っています。
- 継続的に費用を頂戴する代わりに、持続的なサービス成長が求められる
- 顧客は短いスパンで継続・解約の意思決定を行う事ができる
- ベンダー側はサービス導入ではなく顧客成長への貢献をゴールとする必要がある
等々、あらゆる面から売り手と買い手が公平である点も、今後さらなる普及を後押しする要素となっている様感じています。
纏めです。
B2B SaaSは市場成長著しく、その経験は貴重
B2B SaaSは今後期待がもてる市場だが、まだまだ経験者不足で需給バランスにGAPがある状態です。今後のキャリアを考えた時に未経験で飛び込んでいきキャリアに箔を付けるという考えも出てくるかもしれません。
4. 求人を点ではなく面で捉えれば、ゼネラリストを強みに出来る
考察3の続きになるんですが、B2B SaaSになると、ビジネスチームの組織形態をThe Model(※)に倣い組成している組織が圧倒的多数のため、分業化が進んでいます。
分業化が進むとスペシャリストが多く求められる印象がありますが、分業体制ならではの『間に落ちてしまう問題』がどうしても発生してしまうため、その問題をいかに早期に発見し・解消させるかが、ポイントとなってきます。
SaaSビジネスの分業体制においては、複数ポジションの経験値が価値になる
この『間に落ちてしまう問題』を解消するのが求人ポジションにおける役割として捉え直し、自身のこれまでの経験や強みと紐づけるというアクションを実行できたことが、今回の転職活動において一番のダイジェストだった様に思っています。
事実として、B2B SaaS企業に絞った活動のエントリー数は以下になります
・該当企業全ポジション:17件
・つなぎ目ポジション:14件
大きなミッションはあるが、決まったタスク等はないつなぎ目ポジションのエントリーがほとんどでした。(その後の遷移率は考察3とほぼ同様のため割愛)
活動初期においては、つなぎ目ポジションにおける自己定義ができず、結構面接の中で苦戦をしました。
「今回のポジションにおいて、貢献できる経験はどの様なものがある?」
「〇〇の様なケースにおいて、あなただったらどの様な手順と判断軸で解決策を模索する?」
上記の様な質問に、最初は芯食った回答ができていなかったと思います。「個社毎に目指す姿や問題や与えられるミッションが違うのに、どうやってチューニングすればいいんだろう・・」って感じです。(ここは[30代前半男子転職実録|活動内容]の中でも記載していますが、準備不足が大きく反省点です。)
ただ、ポジションと経験値の重なりは”つなぎ目”であると置き換えてからは、これまでの経験をベースに具体と抽象を行き来させる事がスムーズに出来る様になりました。
「このポジションはマーケとセールスのつなぎ目の役割が求められているから、自身の●●の経験と紐付けができそう。具体的な現状はわからないからケースとして伝えれば良いかな。」
みたいな感じです。
纏めです。
価値は専門性(スペシャリスト)>汎用性(ゼネラリスト)ではない!
B2B SaaSは分業体制を敷いているケースが多く、問題が各組織の間に落ちてしまうことも多々。ゼネラリストであれば複数ポジションの経験値やミッションベースで業務に当たれる為、”各組織のつなぎ目を埋める事が出来る”という自己PRが可能になります。
※The Modelとは

営業プロセスモデルのひとつで「お客様の成功と共に、売上を拡大する仕組み」と位置付けられる。営業プロセス及び部門を4つの段階に切り分けて運営するため、各部門間が連携して、一貫した顧客対応をとる体制を整えていく事が求められる。
5. 5年前から人材紹介会社(以下AG)の提供価値は変わっていない
1社目のAGから離れて5年以上経ちましたが、私が登録をしたAG・エントリーをした案件の中では、大きな在り方(仕組み)や提供価値に変化はなかった様に感じました。
これは、『だから良い・悪い』ということを議論したいわけではなく、濃淡はあるにせよ、『現在の採用プロセスは一定成熟した方法によって選考をしているものだと各社内で評価をされている』という事を伝えられればと思っています。
そう思った背景として取り上げたい事実としては、
・活動3週目にマーケティング・教育人事を業務内容とするエントリーの数がかなり増えている
と言う点です。
[30代前半男子転職実録|活動内容]で記載の通り上記のタイミングで複数のAGに登録をして、案件紹介をしてもらい、そこからのエントリーが爆発的に増えています。
<AG経由ステータス>
▼エントリー:26件
▼書類通過 :3件(11.5%)
▼1次通過 :3件(100%)
▼2次通過 :2件(66.6%)
▼最終通過 :0件
この数字を見ると、改めて多くのAGが採用企業に提供できている価値は多くの候補者の情報を届ける事なんだなあと感じました。(採用企業が求めている・求めていないという話ではなく、事実として提供できている価値の話です)
書類選考(スクリーニング)でスキルマッチング以外の手段が確立されればAGの提供価値は変わる?
これは、書類選考(スクリーニング)において、スキルマッチング以上の手段が現状ないという事なのかなと思っています。
▼紹介会社:候補者・求人側双方に、ヒアリング内容・レジュメ情報を元にDB上にスキル情報を入力
▼紹介会社:案件を紹介(基本は自動マッチング)
▼候補者:興味がある案件にエントリー
当然AGによっては自動マッチングは行わず、1件1件案内している、いわゆる両面型/ブティック型ところもあるかと思いますが、それも私が1社目に行っていたマッチング方法から変わっていません。
『候補者と採用企業のマッチ度合いを何で図るのか』
当然”これだ”という唯一解があるわけではないと思っていますが、とても難しいテーマだなということを改めて感じた次第です。
勿論採用企業で独自観点でマッチングを図っている企業もある事も認識していますが、あくまで転職活動をした候補者から見た景色としては、AGを通じ独自色を感じることはなかったので、書かせてもらいました。
結構いろんな事実情報を洗い出せたので、多面的に考察ができました。
採用周りの話って理屈だけで頭でっかちになりがちな感覚があったので、自身の転職活動を通じて生きた情報のお伝えができたのかなと感じています。
何かこの記事を見ていただいた方の転職活動やキャリア形成の一助になるような情報がお伝え出来ていれば嬉しいです





